ルールがわかりません。

>at least 20 times years ago

この部分は
at least 20 times と years ago
少なくとも20回、何年も前に
とふたつに分けて考えてください。

>Former Barnard Elementary School Principal
>Tom Pannone and his team
元小学校校長のPannoneと彼のチームは

>contacted
連絡した
(この場合は通報が適当のような気がします)

> the Connecticut Department of Children and Families
コネチカット州のこども家庭局

州立ですが、日本のこども家庭庁のような役所でしょう。
https://www.cfa.go.jp/top
https://portal.ct.gov/dcf

>with concerns about their then-student
当時の生徒のことが心配で

簡単に訳せば、以下のようになります。

元小学校校長とそのチームは
心配だった当時の生徒の件を
何年か前に、少なくとも20回は
州のこども家庭局に通報していた。

リンクの記事の32歳の男性が
小学生の時のことでしょう。
当時の校長は
何かおかしいと気づいていたのです。
原文が何年前とせず、years ago なので
訳文もそのようにしました。

くっついてるのでわかりずらいですが

at least 20 times
すくなくとも２０回は

years ago
何年も前に

と別々の内容です

ルールの問題ではありません。

"Children and Families 20 times years ago"
「20年前の子供とその家族」と
"Children and Families at least 20 times years ago"
「20年以上前の子供とその家族」とでは
言葉の意味が違うというだけの話です。